孫堅生於吳郡富春縣，十七歲隨父親孫鍾一起乘船去錢塘，正好碰上海盜搶掠商人財物，在岸上分贓。孫堅拿刀衝上岸，故作指揮其他人行動，令海盜們嚇得立刻拋棄財物逃跑，孫堅追捕海賊，並斬下一個海盜的首級，從此「以驟勇敢為見重於州郡」，被任命為郡縣的司馬、縣丞。
公元172年(熹平元年)，會稽妖賊許昌自稱陽明皇帝，與其子韶煽動諸縣，眾以萬數。孫堅以郡司馬募召精勇兵馬千餘人，與州郡之兵合力討破許昌。刺史臧旻列上功狀，詔孫堅真除鹽瀆丞，其後徙盱眙丞，又徙下邳丞。
公元184年(中平元年)，零陵人觀鵠自稱「平天將軍」，被當時的長沙太守孫堅所斬，中郎將朱雋上表孫堅為佐軍司馬，在數次付賊行動中，孫堅都身先士卒，朱雋奏表朝廷，封孫堅為別部司馬。
公元187年(中平四年)，孫堅已經為漢室立下不少戰功，這次他奉命攻擊長沙賊區星，當時零陵郡和桂陽郡的變民周朝、郭石響應區星，孫堅親率將士克破區星，又越境討伐周朝、郭石等，令三郡震服。到了公元190年(初平元年），當時孫堅依然領長沙郡。荊州刺史是王叡、武陵郡郡長叫曹寅，王叡雖然是曹寅和孫堅的上司，卻一直瞧不起他們。
到了各地軍閥紛紛起兵討伐董的之時，王叡、孫堅同時響應，這時王叡要求孫堅殺死曹寅才出兵，曹寅恐懼，決定先下手為強，偽造一份公文宣佈王叡的罪狀，命孫堅殺之。王叡死後，孫堅繼續前進，抵達南陽郡，部隊已經膨脹到數萬人。南陽郡郡長張咨不肯供應糧草，孫堅引誘他見面，當場格殺，全郡震恐，然後孫堅再繼續前進，抵達魯陽，會合後將軍袁術，袁術因而取得南陽郡，袁術上表(一種形式上的任命，中央不一定採納，卻表示已呈報中央。)孫堅代理破虜將軍、豫州刺史。
這個時候，荊州無主，關東兵鋒四起，江南宗賊大盛，中央(即董卓)派遣北軍中侯劉表到荊州上任荊州刺史。劉表到任後，聯同荊襄名士蒯良、蒯越兄弟，襄陽大族蔡瑁等共謀大略，在數年間平定荊州。劉表管理荊州的十八年間，除了零星的戰爭之外，一直風平浪靜，直到208年(建安十三年)病逝為止。
公元191年(初平二年），孫堅移防梁縣之東，被董卓大將徐榮、李蒙擊敗，孫堅與數十騎突圍而走，孫堅慣用紅色的頭巾，部下祖茂為了引開追兵，便換上孫堅的紅色頭巾，引開徐榮軍騎兵，孫堅則由小路逃出。敵軍追至，祖茂下馬將頭巾放在一條燒過的柱上，自己則隱藏在草堆中，騎兵看見頭巾，以為是孫堅，便將頭巾重重圍繞，到近看才發現是柱，最後便離去。(若凌操是孫策的替身；祖茂就是孫堅的替身，兩人都是為孫家不惜犧牲的忠將。)
孫堅其後收拾殘兵推進到陽人，董卓派東郡郡長胡軫、呂布率五千步騎攻擊孫堅，由於胡軫與呂布不和，最終大敗，這一仗孫堅更斬殺都督華雄(三國演義將功勞加到關羽頭上)。這個時候袁術開始對孫堅產生猜疑之心，擔心孫堅若再進兵，會不受其控制，故決定不再供應前線糧草。想不到得不到糧草的孫堅連夜奔馳回魯陽痛斥袁術，袁術感到慚愧，於是恢復供糧。
其後孫堅大軍挻進到大谷，董卓親率大軍在邙山與孫堅大戰，最終董卓敗走，放棄洛陽，向西撤退到澠池。孫堅攻至洛陽，遇到負責殿後的呂布軍，大戰一觸即發，不過呂布同樣大敗，突圍而逃。孫堅掃除洛陽大火後殘破的皇家祭廟，在甄宮找到了傳國玉璽。再出兵新安、澠池向董卓施加壓力。直到董卓逃到長安，才放棄追擊。
公元192年(初平三年)，袁術與袁紹不和，袁術結交公孫瓚對付袁紹，袁紹則聯合劉表對付袁術，袁術命孫堅出兵攻擊荊州劉表，劉表命部下黃祖於樊城、鄧縣間迎戰，孫堅破之，進一步圍堵襄陽，再敗黃祖，黃祖逃入峴山，孫堅乘勝追擊，卻被黃祖部下射死於林中，一代名將英年早逝。
由響應聯軍出兵討董到追擊董卓至長安，再擊敗黃祖，孫堅在短短數年間連奪數郡、連勝數仗，就連全盛時期的呂布也被他打敗兩次。可惜最終仍難逃一死，在《火鳳燎原》故事中最後的忠臣，卻屢次為了幫助四世三公的袁術出生入死，最後更送上寶貴的性命。如果孫堅泉下有知，得知袁術最終目的是自己稱帝，一定會非常後悔自己的愚忠行為。因此孫策、孫權選擇與父親的愚忠背道而馳，也是非常合理的做法，若二人繼續走孫堅的忠臣路線，那就不會有江東小霸王，更不會有三國鼎立的局面了。
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